Структурная формула пропановой кислоты. Консервант Е280: стоит ли бояться
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота , метилуксусная кислота , консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот . Молекулярная формула С2Н5-СООН.
Физические и химические свойства
История
Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году , французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.
Получение
В природе пропионовая кислота найдена в нефти , образуется при брожении углеводов . В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе ; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.
Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе , и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
Производные
Безопасность
Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса , не накапливаясь в организме.
Напишите отзыв о статье "Пропионовая кислота"
Примечания
Литература
- Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др . Химическая энциклопедия. Том 4. - М .: Большая российская энциклопедия, 1995. - С. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .
|
||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Пропионовая кислота
– Пошел за другим, – продолжал Тихон, – подполоз я таким манером в лес, да и лег. – Тихон неожиданно и гибко лег на брюхо, представляя в лицах, как он это сделал. – Один и навернись, – продолжал он. – Я его таким манером и сграбь. – Тихон быстро, легко вскочил. – Пойдем, говорю, к полковнику. Как загалдит. А их тут четверо. Бросились на меня с шпажками. Я на них таким манером топором: что вы, мол, Христос с вами, – вскрикнул Тихон, размахнув руками и грозно хмурясь, выставляя грудь.– То то мы с горы видели, как ты стречка задавал через лужи то, – сказал эсаул, суживая свои блестящие глаза.
Пете очень хотелось смеяться, но он видел, что все удерживались от смеха. Он быстро переводил глаза с лица Тихона на лицо эсаула и Денисова, не понимая того, что все это значило.
– Ты дуг"ака то не представляй, – сказал Денисов, сердито покашливая. – Зачем пег"вого не пг"ивел?
Тихон стал чесать одной рукой спину, другой голову, и вдруг вся рожа его растянулась в сияющую глупую улыбку, открывшую недостаток зуба (за что он и прозван Щербатый). Денисов улыбнулся, и Петя залился веселым смехом, к которому присоединился и сам Тихон.
– Да что, совсем несправный, – сказал Тихон. – Одежонка плохенькая на нем, куда же его водить то. Да и грубиян, ваше благородие. Как же, говорит, я сам анаральский сын, не пойду, говорит.
– Экая скотина! – сказал Денисов. – Мне расспросить надо…
– Да я его спрашивал, – сказал Тихон. – Он говорит: плохо зн аком. Наших, говорит, и много, да всё плохие; только, говорит, одна названия. Ахнете, говорит, хорошенько, всех заберете, – заключил Тихон, весело и решительно взглянув в глаза Денисова.
– Вот я те всыплю сотню гог"ячих, ты и будешь дуг"ака то ког"чить, – сказал Денисов строго.
– Да что же серчать то, – сказал Тихон, – что ж, я не видал французов ваших? Вот дай позатемняет, я табе каких хошь, хоть троих приведу.
– Ну, поедем, – сказал Денисов, и до самой караулки он ехал, сердито нахмурившись и молча.
Тихон зашел сзади, и Петя слышал, как смеялись с ним и над ним казаки о каких то сапогах, которые он бросил в куст.
Когда прошел тот овладевший им смех при словах и улыбке Тихона, и Петя понял на мгновенье, что Тихон этот убил человека, ему сделалось неловко. Он оглянулся на пленного барабанщика, и что то кольнуло его в сердце. Но эта неловкость продолжалась только одно мгновенье. Он почувствовал необходимость повыше поднять голову, подбодриться и расспросить эсаула с значительным видом о завтрашнем предприятии, с тем чтобы не быть недостойным того общества, в котором он находился.
Посланный офицер встретил Денисова на дороге с известием, что Долохов сам сейчас приедет и что с его стороны все благополучно.
Денисов вдруг повеселел и подозвал к себе Петю.
– Ну, г"асскажи ты мне пг"о себя, – сказал он.
Петя при выезде из Москвы, оставив своих родных, присоединился к своему полку и скоро после этого был взят ординарцем к генералу, командовавшему большим отрядом. Со времени своего производства в офицеры, и в особенности с поступления в действующую армию, где он участвовал в Вяземском сражении, Петя находился в постоянно счастливо возбужденном состоянии радости на то, что он большой, и в постоянно восторженной поспешности не пропустить какого нибудь случая настоящего геройства. Он был очень счастлив тем, что он видел и испытал в армии, но вместе с тем ему все казалось, что там, где его нет, там то теперь и совершается самое настоящее, геройское. И он торопился поспеть туда, где его не было.
Когда 21 го октября его генерал выразил желание послать кого нибудь в отряд Денисова, Петя так жалостно просил, чтобы послать его, что генерал не мог отказать. Но, отправляя его, генерал, поминая безумный поступок Пети в Вяземском сражении, где Петя, вместо того чтобы ехать дорогой туда, куда он был послан, поскакал в цепь под огонь французов и выстрелил там два раза из своего пистолета, – отправляя его, генерал именно запретил Пете участвовать в каких бы то ни было действиях Денисова. От этого то Петя покраснел и смешался, когда Денисов спросил, можно ли ему остаться. До выезда на опушку леса Петя считал, что ему надобно, строго исполняя свой долг, сейчас же вернуться. Но когда он увидал французов, увидал Тихона, узнал, что в ночь непременно атакуют, он, с быстротою переходов молодых людей от одного взгляда к другому, решил сам с собою, что генерал его, которого он до сих пор очень уважал, – дрянь, немец, что Денисов герой, и эсаул герой, и что Тихон герой, и что ему было бы стыдно уехать от них в трудную минуту.
Уже смеркалось, когда Денисов с Петей и эсаулом подъехали к караулке. В полутьме виднелись лошади в седлах, казаки, гусары, прилаживавшие шалашики на поляне и (чтобы не видели дыма французы) разводившие красневший огонь в лесном овраге. В сенях маленькой избушки казак, засучив рукава, рубил баранину. В самой избе были три офицера из партии Денисова, устроивавшие стол из двери. Петя снял, отдав сушить, свое мокрое платье и тотчас принялся содействовать офицерам в устройстве обеденного стола.
Через десять минут был готов стол, покрытый салфеткой. На столе была водка, ром в фляжке, белый хлеб и жареная баранина с солью.
Сидя вместе с офицерами за столом и разрывая руками, по которым текло сало, жирную душистую баранину, Петя находился в восторженном детском состоянии нежной любви ко всем людям и вследствие того уверенности в такой же любви к себе других людей.
– Так что же вы думаете, Василий Федорович, – обратился он к Денисову, – ничего, что я с вами останусь на денек? – И, не дожидаясь ответа, он сам отвечал себе: – Ведь мне велено узнать, ну вот я и узнаю… Только вы меня пустите в самую… в главную. Мне не нужно наград… А мне хочется… – Петя стиснул зубы и оглянулся, подергивая кверху поднятой головой и размахивая рукой.
– В самую главную… – повторил Денисов, улыбаясь.
– Только уж, пожалуйста, мне дайте команду совсем, чтобы я командовал, – продолжал Петя, – ну что вам стоит? Ах, вам ножик? – обратился он к офицеру, хотевшему отрезать баранины. И он подал свой складной ножик.
Пропионовая кислота (англ. propionic acid ) - важная для физиологии, продуцируемая бактериями, заселяющими кишечник человека. Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота . Распространённое обозначение - C3 .
Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:
- летучих жирных кислот
Пропионовая кислота - химическое вещество
Пропионовая кислота - одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH 3 -CH 2 -COOH. Пропионовая кислота при комнатной температуре - бесцветная жидкость с резким запахом. Температура плавления - -21°С. Молярная масса - 74 г/моль. Cистематическое наименование: пропановая кислота (англ. propanoic acid ). Эмпирическая формула пропионовой кислоты - C 3 H 6 O 2 . При контакте с концентрированной кислотой незащищённые участки кожи могут получить химические ожоги.Микрофлора кишечника, продуцирующая пропионовую кислоту
Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту. Это представители родов и семейств:- Propionibacterium , включая:
- Arachnia , которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus )
- представители семейства Veillonellaceae :
- энергообеспечение эпителия
- антибактериальный эффект
- регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
- поставка субстратов глюконеогенеза
- блокировка адгезии патогенов к эпителию
- поддержание ионного обмена
Пропионовая кислота как маркер заболеваний желудочно-кишечного тракта
При ряде заболеваний желудочно-кишечного тракта количество пропионовой кислоты как в абсолютном значении, так и относительно других короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) в кишечнике и, как следствие в кале , изменяется. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22%. Остальные КЖК присутствуют в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, в первую очередь толстой кишки , в значительной степени определяется характером моторики ЖКТ, что находит отражение в ее метаболической активности. Значительные изменения спектра КЖК у детей с гастроэзофагеальным рефлюксом (ГЭР) указывают на существенные и долговременные изменения в состоянии нижних отделов пищеварительного тракта даже при отсутствии соответствующей симптоматики. Значительные изменения кишечного микробиоценоза при ГЭР указывают на то, что при функциональных нарушениях пищеварительного тракта страдают все его отделы. Так, при ГЭР функционального происхождения у детей наблюдались повышение средней абсолютной суммарной концентрации КЖК по сравнению с нормой, увеличение средних уровней уксусной, масляной и пропионовой кислот (Акопян А.Н. и др.).Согласно исследованиям, проведённым в Учебно-научном медицинском центре УДП РФ, у больных язвенной болезнью двенадцатиперстной кишки (ЯБДПК) количество КЖК, определяемых с помощью газожидкостной хроматографии, ниже в 2,3 раза, чем у здоровых. Одновременно количество пропионовой кислоты в кале у больных ЯБДПК определялось на 17 % больше, чем у здоровых (Мишушкин О.Н. и др.).
Также установлено, что в дуоденальном содержимом больных с клиническими проявлениями синдрома избыточного бактериального роста в тонкой кишке наблюдается увеличение абсолютной концентрации КЖК и доминированием в профиле пропионовой и масляной кислот (Логинов В.А.).
Метаболическими маркерами кишечной микрофлоры, изменяющей свой состав при различных патологических состояниях гастродуоденальной зоны, являются уксусная, пропионовая, масляная и изомасляная кислоты - продукты брожения факультативных и облигатных анаэробов, в том числе патогенных и условно-патогенных. В высоких концентрациях они обладают токсическим действием на органы. При обострении хронического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне (в частности, пропионовой в 19 раз по сравнению с контролем). Значительное увеличение концентраций КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти кислоты образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).
У детей с атопическим дерматитом отмечается повышение общего уровня продукции КЖК с преобладанием синтеза масляной и снижением пропионовой кислоты. Степень отклонения коррелируется с тяжестью кожного процесса (Короткий Н.Г. и др.).
Нормальные значения содержания пропионовой кислоты:
- в кале взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Наринская Н.М. , Акопян А.Н. и др.) - 17,6 ± 0,4% от общего объёма КЖК или 1,86 ± 0,44 мг/г
- в дуоденальном содержимом (Логинов В.А.) - 0,189±0,005 мг/г
Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль пропионовой кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта
- Логинов В.А. Синдром избыточного бактериального роста у больных со сниженной кислотопродуцирующей функцией желудка. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.04 – вн. болезни. УНМЦ УДПРФ, Москва, 2015 .
- Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. - Т. 8. – №2 .
- Минушкин О.Н., Зверков И.В., Ардатская М.Д. и др. Применение нормазе в комплексном лечении язвенной болезни двенадцатиперстной кишки, ассоциированной с Helicobacter pylori // Клинические перспективы гастроэнтерологии, гепатологии. 2007. №5. С. 32–36 .
- Акопян А.Н. Диагностика и лечение функциональных нарушений моторики органов пищеварения у детей. 14.01.08 – педиатрия. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2015.
- Автореферат диссертации на соискание ученой степени к.м.н.
- Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49 .
- Егорова Е.Ю., Беляков А.П., Краснова Е.Е., Чемоданов В.В. Метаболический профиль крови и слюны при гастродуоденальных заболеваниях у детей // Вестник ИвГМА. - Вып. 3. - 2005. С. 13-19 .
- Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Особенности кишечной моторики и микрофлоры при атопическом дерматите у детей // Избр. мат. XXII Конгресса дет. гастроэнтерологов России и стран СНГ. Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №2. С. 76–77 .
M01AE03 Кетопрофен M01AE04 Фенопрофен
M01AE05 Фенбуфен
M01AE06 Беноксапрофен
M01AE07 Супрофен
M01AE08 Пирпрофен
M01AE09 Флурбипрофен
M01AE10 Индопрофен
M01AE11 Тиапрофеновая кислота
M01AE12 Оксапрозин
M01AE13 Ибупроксам
M01AE14 Дексибупрофен
M01AE15 Флуноксапрофен
M01AE16 Алминопрофен
M01AE17 Декскетопрофен
M01AE18 Напроксцинод
M01AE51 Ибупрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE52 Напроксен и эзомепразол
M01AE53 Кетопрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE56 Напроксен и мизопростол
Пропионовая кислота - пищевая добавка
Пропионовая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е280 и характеризуется СанПиН 2.3.2.1293-03 как консервант. Данный СанПиН устанавливает следующие нормы расхода пропионовой кислоты:- хлеб (пшеничный) нарезанный расфасованный, хлеб ржаной для длительного хранения - 3 г/кг
- хлеб со сниженной энергетической ценностью, сдобная выпечка и мучные кондитерские изделия, питта - 2 г/кг
- хлеб (пшеничный) расфасованный для длительного хранения, кулич пасхальый, рождественский - 1 г/кг
- сыр и аналоги сыра (для поверхностной обработки) - согласно ТИ
Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.
Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.
Свойства добавки Е280, процесс её получения
Пропановая кислота относится к классу . По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.
Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.
Впервые вещество было получено как продукт разложения в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.
В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.
Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения и является одним из компонентов нефти.
В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.
На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.
Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.
Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты
Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.
Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.
Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280
Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство , выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.
Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.
В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.
Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:
- хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
- сыров и их аналогов;
Влияние на здоровье человека: вред или польза
Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.
Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.
В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.
Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.
Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.
§1. Синонимы
IUPAC: пропановая кислота.
Немецкий: Propionsäure.
Английский: propionic acid.
Французский: acide propionique.
Итальянский: acido propionico.
Испанский: acido propionico.
§2. Историческая справка
Давно известно, что пропионовая кислота и ее соли проявляют антимикроб-ное действие. В 1938 году впервые было предложено использовать их для консер-вирования хлебобулочных изделий, так как уже давно было известно дейст-вие органических кислот против «картофельной болезни» хлеба. С конца 30-х годов пропионаты широко используются в США для консервирования хлеба и ограниченно - дня консервирования сыра. В других странах пропионаты также применяются в консервировании хлебобулочных изделий, преимущественно сла-бокислого белого хлеба.
§3. Товарные формы, производные
В пищевой промышленности используются преимущественно пропионаты натрия и кальцин. Пропионовая кислота применяется в качестве консерванта пищевых продуктов только в некоторых странах. Основная область ее использо-вания - корма.
§4. Свойства
Пропионовая кислота СН 3 СН 2 СООН представляет собой бесцветную жид-кость, смешивающуюся с водой во всех отношениях и имеющую стойкий непри-ятный запах. Температура кипения составляет 141°С. Пропионаты натрия и кальция - это белые легко растворимые в воде порошки, пахнущие пропионовой кислотой.
§5. Аналитические сведения
Пропионовую кислоту, так же как многие другие консерванты, можно иден-тифицировать по ИК-спектру.
Пропионовая кислота легко улетучивается с водяным паром; поэтому она и её соли могут быть обнаружены в дистилляте, полученном отгонкой с водяным паром79, с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии. Специфиче-ские цветные реакции для пропионовой кислоты неизвестны. Для количествен-ного определения можно использовать газовую хроматографию. После пре-вращения в п-нитробензиловый эфир пропионовую кислоту можно определить методом ВЭЖХ с УФ-детектированием при 265 нм.
§6. Получение
Пропионовая кислота образуется в качестве побочного продукта при произ-водстве уксусной кислоты окислением углеводородов с помощью воздуха. Син-тезируют её взаимодействием этилена с окисью углерода и водяным паром (по Peппe). Пропионаты получают нейтрализацией пропионовой кислоты соответ-ствующими основаниями.
§7. Токсиколого-гигиеническая оценка
Острая токсичность. Для крыс LD50 пропионовой кислоты перорально со-ставляет 2.6 г на 1 кг массы тела. Для пропионатов натрия и кальция эта вели-чина имеет тот же порядок. При сочетании пропионата кальция с другими кон-сервантами его острая токсичность не увеличивается. В концентрированном виде пропионовая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки.
Значение ПДК для пропионовой кислоты80 составляет 30 мг/м3.
Субхроническая токсичность. При добавлении в корм молодым крысам в течение нескольких недель 1-3% пропионата натрия или кальция они развива-ются так же, как и контрольные животные. Скармливание молодым крысам корма с добавлением 24% пропионатов приводит к их смерти через 5 дней; взрос-лые крысы переносят такой корм, несмотря на повреждения, примерно 20 дней. Микрофлора кишечника свиней не изменилась после четырёхнедельного потребления корма с 0,8% пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и пропионат кальция не мутагенны.
Хроническая токсичность . После скармливания крысам корма с 4% пропио-новой кислоты в течение 20 недель наблюдались гиперплазия и папилломы на слизистой оболочке преджелудка. Гистологическими методами были обна-ружены разрастания основных клеток и раковые изменения гладкого эпителия на слизистой оболочке преджелудка. В группе подопытных животных, чей корм содержал 0,4% пропионовой кислоты, также были обнаружены гиперпластические изменения. В исследованиях, проводившихся позднее, было показано, что пропионовая кислота не генотоксична, и этим свойством невозможно объяснить возникновение раковых опухолей гладкого эпителия преджелудка крыс. В суб-хронических исследованиях с 0.3-3% пропионовой кислоты в корме, проводив-шихся на других видах животных (например, собаках), не было обнаружено из-менений в желудке и на слизистой оболочке пищевода. Некоторые исследова-ния указывают на то, что и другие короткоцепочечные алифатические карбоновые кислоты (например, масляная) могут индуцировать изменения пред-желудка крыс, аналогичные описанным для пропионовой кислоты. Дальнейшие работы показали, что на индуцирование пропионовой кислотой раковых опухо-лей преджелудка крыс существенное влияние оказывает состав корма.
В исследованиях по репродуктивной токсичности не обнаружено отрица-тельного влияния пропионовой кислоты на различные виды грызунов.
По оценке SCF, при использовании пропионовой кислоты в качестве пище-вой добавки (в тех концентрациях, которые реально применяются) не следует ожидать се отрицательного влияния на здоровье людей. Сравнительное изуче-ние короткоцепочечных жирных кислот и их солей продолжается.
Биохимическое поведение. Пропионовая кислота и пропионаты из-за хоро-шей растворимости в воде легко всасываются в пищеварительном тракте. Опас-ность накопления в организме отсутствует. Пропионовая кислота, как и подобает жирной кислоте, используется организмом в качестве источника энергии. Часть её превращается в глюкозу, гликоген и другие продукты. Даже при приёме высоких доз пропионовая кислота не выделяется с мочой. Распад про-пионовой кислоты до углекислого газа и воды в тканях млекопитающих осуще-ствляется путем связывания с коферментом А через метилмалонил-СоА, сукцинил-СоА и сукцинат. Наряду с этим возможно превращение пропионовой кислоты (через сукцинат) в ß-аланин. У жвачных животных дополнительно происходит конденсация пропионата и ацетата с образованием высших жирных кислоте нечётным числом атомов углерода. Пропионовая кислота образует-ся при распаде некоторых аминокислот и при окислении жирных кислот с не-чётным числом атомов углерода Тем самым она не чужеродна организму, а яв-ляется естественным промежуточным продуктом обмена веществ.
§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах
Пропионаты натрия и кальции разрешены для консервирования хлеба и от-части хлебобулочных изделий практически во всех странах с промышленным хле-бопекарным производством. В некоторых государствах допускается использова-ние и самой пропионовой кислоты.
§9. Действие на микроорганизмы
Общие принципы действия. Некоторые микроорганизмы вырабатывают пропионовую кислоту как продукт обмена веществ, многие другие могут ее метаболизировать. Если пропионовая кислота присутствует в высокой концентрации (как при консервировании пищевых продуктов), то она, угнетая ферменты, бло-кирует обмен веществ. К тому же пропионовая кислота снижает pH межклеточ-ной среды, что также способствует угнетению роста и гибели клеток. Анти-микробное действие ярче выражено у недиссоциированной кислоты, чем у дис-социированной.
Как и в случае других карбоновых кислот-консервантов, антимикробное дей-ствие пропионовой кислоты сильно зависит от pH консервируемого продукта. В этом отношении она схожа с сорбиновой кислотой, так как подобно ей имеет сравнительно низкую константу диссоциации. Следовательно, пропионовая ки-слота может быть использована для консервирования пищевых продуктов с вы-соким значением pH.
Антимикробное действие пропионовой кислоты в сравнении с другими кон-сервантами слабое, и при консервировании пищевых продуктов её приходится использовать в относительно высоких дозах.
Спектр действия. Из-за неспецифичности действия пропионовой кислоты её спектр чётко не определен. Практика показала, что пропионовая кислота и пропионаты эффективны преимущественно против плесневых грибов. Прав-да, существуют грибы рода Penicillium, которые растут на питательных средах, содержащих свыше 5%пропионовой кислоты. Подавляются также дрожжи и бактерии, главным образом грамотрицательные виды. Некоторые дрожжи, на-пример отдельные виды рода Тоrиlа. могут использовать пропионовую кислоту в своём обмене веществ. Практическое значение имеет действие пропионовой ки-слоты и пропионатов на бактерии вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба.
§10. Области применения
Молочная продукция. Пропионовокислые бактерии играют большую роль в созревании некоторых сыров, например эмментальского. Такие сыры содержат природную пропионовую кислоту, правда, в концентрации, которая не может уменьшить образование нежелательных плесеней. В США для обработки поверх-ности твердых сыров против плесневения в небольшом объёме применяют 5-10%-е растворы пропионатов натрия или кальция. Плавленый сыр можно защи-тить от плесневения добавкой 0,2-0,3% пропионата. В молочных продуктах пропионовую кислоту никогда не использовали в широких масштабах, а в настоя-щее время практически не применяютвовсе.
Хлебобулочные изделия. В странах с промышленным хлебопечением про-пионаты имеют большое значение в качестве консервантов хлеба и выпечки. Из-за низкой константы диссоциации пропионовой кислоты они хорошо работают в области высоких значений pH. характерных для большинства хлебобулочных изделий. Пропионаты эффективны в отношении плесневых грибов и бактерий вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба. Из-зa низкой эффективности пропионатов приходится использовать их в сравни-тельно высоких концентрациях, если хлеб или другие хлебобулочные изделия требуется хранить без плесневения дольше обычного. В этом случае пропионаты замедляют брожение теста, что может быть компенсировано повышенной дозой дрожжей или увеличением времени расстойки. Кроме того, пропионаты в кон-центрации, необходимой для консервирования, влияют на запах хлеба. Такое влияние нежелательно, прежде всего, в хлебе для тостов.
В хлебобулочных изделиях используются исключительно пропионаты: на-триевая соль - преимущественно в сдобе, кальциевая - в хлебе. Пропионовая кислота не применяется для консервирования хлеба в широких масштабах по органолептическим причинам.
Пропионаты вносят в тесто при замесе. Их концентрация зависит от вида продукта и желательного срока хранения изделия. Обычно она составляет 0,1-0,3% от массы муки.
Пропионаты используют в хлебобулочных изделиях не только по экономи-ческим соображениям, но также из-за их действия против микотоксинобразующих микроорганизмов.
Ранее полагали, что при брожении теста образуются значительные количе-ства пропионовой кислоты и пытались вывести штаммы дрожжей, которые обес-печивали бы защиту хлеба от плесени. Позднее было показано, что ни в за-кваске, ни в хлебе, полученном опарным способом, пропионовая кислота есте-ственного происхождения не содержится.
§11. Прочие действия
Пропионовая кислота и её соли в концентрациях, необходимых для консер-вирования пищевых продуктов, влияют на вкус и запах. В некоторых странах, например в США, пропионовая кислота разрешена и используется как состав-ная часть ароматизаторов.
Пропионовая кислота (Propionic acid, пропановая кислота, метилуксуная кислота, E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.
Химическая формула C2H5COOH. Смешивается с водой и органическими растворителями.
Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.
Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы.
В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.
Пропионовая кислота (пищевая добавка Е280) - едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Химическая формула пропионовой кислоты: CH 3 CH 2 COOH.
В природе она образуется при брожении углеводов, а также содержится в нефти. В промышленности пропионовую кислоту получают биологическим и химическим способами. Пропионовую кислоту производят бактерии Propionibacterium , в качестве конечного продукта своего метаболизма. Такие бактерии встречаются, например, в желудке жвачных животных. Кроме того бактерии, вырабатывающие пропионовую кислоту могут встречаться на коже и в организме человека.
Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, как один из побочных продуктов разложения сахара. Позже различные ученые добывали ее разными способами, не имея представления, что это одно и то же вещество. Этот факт был установлен только в 1847 французским химиком Жаном-Батистом Дюма, он и назвал кислоту пропионовой.
Пропионовая кислота (добавка Е280) несет опасность только в концентрированном виде - наносит ожоги, а при попадании внутрь провоцирует образование ран и язв в пищеводе и желудке. Если избегать концентрированного состояния, то это вещество можно считать безопасным. Добавка Е280 не токсична и не оказывает никакого негативного влияния на репродуктивные органы. В организме человека быстро окисляется и выводится из него.
В пищевой промышленности добавка Е280 используется как консервант при производстве хлебобулочных и других изделий.
Другие применения добавки Е280 (пропионовой кислоты):
- в фармацевтической промышленности, для изготовления лекарственных средств;
- в химической промышленности, при производстве гербицидов, растворителей;
- в производстве пластмасс.
Добавка Е280 является разрешенной в России, но не входит в список добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах в Украине.
Известно, что использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота у нас в стране не запрещено, в то время как в соседней Украине законом официально наложено табу на добавление данного вещества в процессе промышленного производства пищевых продуктов. Это напрямую связано с вероятным вредом пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота для организма человека.
Представляет собой пропионовая кислота прозрачную жидкость, которая отличается резким неприятным запахом. В естественном виде данное вещество образуется в процессе брожения углеводов. Кроме того, пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является конечным продуктом метаболизма бактерий Propionibacterium, содержащихся в желудках жвачных животных, а также в организме человека.
Температурой самовоспламенения пропионовой кислоты считается 440 градусов, а процесс смешения этой жидкости отлично проходит с водой и растворителями органического происхождения. По химическим свойствам пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот, которые способны образовывать амиды, эфиры и галогенангидриды.
Способность пропионовой кислоты препятствовать росту плесени и некоторых видов бактерий делают данное вещество одним из важных консервантов, которые используются не только для производства продуктов для людей, но и корма для животных. Так, в пищевой отрасли Е280 широко применяется при изготовлении хлеба и других хлебобулочных изделий как кальциевая (пропионат кальция) или натриевая (пропионат натрия) соль. А для производства корма, предназначенного для кормления животных, данный консервант добавляют в виде непосредственно пропионовой кислоты или ее аммониевой соли (пропионата аммония).
Кроме того, известно использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота и в области фармацевтической промышленности - там данною жидкость применяют при изготовлении некоторых видов лекарственных средств. Для химической сферы характерно использование Е280 при производстве растворителей и удобрений.
Вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота
При соблюдении мер безопасности в работе с концентрированной пропионовой кислоты данная добавка считается практически безопасной для здоровья человека. Это подтверждают многочисленные лабораторные исследования по выявлению токсичных, мутагенных и негативно влияющих на репродуктивные органы эффектов у данного консерванта. Кроме того, попадая вместе с пищей в организм, он достаточно быстро начинает окисляться, после чего выводится естественным путем.
Вероятный вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота в концентрированном виде возможен в случае халатного обращения с данным веществом, последствиями которого могут стать тяжелые ожоги кожи. Помимо этого, концентраты пропионовой кислоты, попадая внутрь организма, вызывают образование ран и даже язв органов пищеварительной системы.
Кстати, по мнению некоторых независимых экспертов данную добавку можно отнести к категории канцерогенов, которые провоцируют образование рака. В связи с этим настоятельно не рекомендуется употреблять продукты питания с Е280 в составе тем, кто имеет наследственную предрасположенность к онкозаболеваниям.
