Кислота салициловая. Салициловая кислота - производство и применение Салициловая кислота применение в медицине

Содержание

Для избавления от прыщей, мозолей, грибка и других дефектов кожи часто используется салициловая кислота – инструкция по применению средства (порошка и спирта) содержит информацию о показаниях, составе, противопоказаниях. Противовоспалительный препарат считается одним из самых дешевых, но эффективных способов лечения акне. Кроме того, он помогает уменьшить прыщи, убрать черные точки и отбелить кожу.

Что такое салициловая кислота

В медицине феноловая или салициловая кислота – это лекарственный антисептический препарат, который оказывает кератолитическое, противовоспалительное и противомикробное действия. Кроме того, средство отторгает и размягчает наружный слой кожи, проявляя эффект пилинга. Часто применяется в дерматологии, косметологии для лечения псориаза, прыщей, черных точек, а также для обработки ран с ожогами. Спиртовой раствор салициловой кислоты имеет низкую стоимость, но при этом эффективно борется со множеством дефектов кожного покрова, из-за чего имеет широкую популярность.

Состав

Составляющие противовоспалительного препарата зависят от формы выпуска и концентрации средства. В порошке содержатся чистые кристаллы активного вещества без добавок. Помимо этого, выпускается 1 и 2 процентный спиртовой раствор. Их состав следующий:

Форма выпуска

Противовоспалительный препарат выпускается в виде порошка, который представляет собой белые кристаллики без запаха. Средство хорошо растворяется в воде, масляных растворах, спирте. Продается порошок в пакетах по 10, 25, 50 г, имеет приемлемую цену. Более известной формой выпуска салициловой кислоты является 1 или 2- процентный спиртовой раствор, который фасуется во флаконы из темного стекла емкостью 10, 25, 40, 100 мл.

Свойства

Феноловый спирт обладает множеством полезных действий, из-за чего его применяют в качестве масок, примочек, точечного средства. Кроме того, он помогает добиться эффекта пилинга, очистив кожу от лишних частиц. Порошок и спиртовой раствор салициловой кислоты имеют следующие свойства:

• противомикробное;
• локально-раздражающее;
• противовоспалительное;
• кератолитическое;
• противозудное;
• размягчающее.

От чего помогает

Салициловая кислота в порошке и спиртовом растворе помогает при лечении ожогов, способствует нормализации функций сальных желез и других проблемах с кожей, таких как:

• хроническая экзема;
• жирная себорея;
• псориаз;
• мозоли;
• повышенная потливость стоп;
• гиперкератоз;
• черные точки;
• угри;
• пигментные пятна;
• воспалительные и инфекционные кожные заболевания.

Противопоказания

Прежде чем применять средство с противовоспалительным эффектом, следует ознакомиться с противопоказаниями салицилового спирта. К ним относятся следующие состояния:

• индивидуальная непереносимость активного компонента;
• детский возраст до 12 месяцев;
• период лактации;
• беременность;
• почечная недостаточность;
• чрезмерная сухость кожи.

Побочные действия

При наружном применении средства возможно возникновение побочных действий, при появлении которых требуется перейти на препарат с меньшим процентным показателем или прекратить использование средства. Возможные негативные реакции:

• жжение;
• локальная гиперемия;
• раздражение кожи;
• аллергическая реакция;
• кожная сыпь;
• увеличение имеющихся воспалений.

Инструкция по применению

В зависимости от вида проблемы, дозы, способ и курс лечения различаются. При этом есть общие рекомендации, которых следует придерживаться при использовании фенолового спирта:

• суточная дозировка не должна превышать 10 мл для взрослых или 1 мл для детей;
• при возможности наносить средство локально, избегая обработки нескольких участков одновременно;
• перед применением очистите кожу от косметики, загрязнений.

Применение от прыщей

Салициловая кислота против прыщей используется несколько десятков лет, успев за это время зарекомендовать себя как эффективное средство. Если прыщиков немного, пропитывайте ватную палочку в растворе и прижигайте ею воспаления. Спустя 15 минут смойте феноловый спирт водой. В случае, если у вас имеются многочисленные высыпания, аккуратно протирайте лицо смоченным тампонном, стараясь не пересушить кожу. Для лучшего эффекта вместе с салицилкой используют гликолевую или борную кислоту. Курс лечения длится 1,5-2 месяца систематического применения.

Салициловая кислота от черных точек

Для людей с жирной кожей феноловый спирт может стать настоящим спасением: средство глубоко очищает поры и предотвращает появление жира, который вызывает черные точки. Такой эффект возможен из-за способности препарата растворять белок, что позволяет повысить интенсивность обновления кожного покрова, убрать сальные пробки. Для достижения эффекта требуется протирать кожу минимум 3 раза за неделю, после чего наносить на лицо увлажняющий тоник или крем. Курс лечения длится до тех пор, пока вы не добьетесь желаемого результата.

От мозолей

Феноловый спирт отлично удаляет ороговевшие мертвые клетки кожного покрова. Применение средства зависит от вида мозолей:

• Образования пропитывают раствором, размягчая их. При запущенных стадиях делают компрессы на ночь.
• Для мокрых мозолей подходит феноловая мазь или порошок, который разводится в воде до состояния пасты. После смесь наносится на поврежденное место, а сверху прикрепляют пластырь.
• Для лечения натоптышей подойдет любая форма средства . После его нанесения на кожу, препарат следует удалить с помощью пемзы или жесткой щетки.

Можно ли пить салициловую кислоту

Употреблять внутрь салициловый спирт категорически запрещается, потому что при его приеме серьезно поражаются слизистые оболочки внутренних органов. Первый же глоток кислоты вызывает сильный ожог слизистой рта. Если раствор попал внутрь случайным образом, следует провести следующие мероприятия:

• прополоскать рот содовым раствором;
• выпить молоко в большом количестве;
• для адсорбции желудка принять активированного угля;
• сделать клизму с чистой водой, чтобы очистить кишечник;
• в случаях сильного отправления отправиться в больницу.

Применение у детей

При лечении поражений кожи у детей требуется избегать одновременной обработки нескольких участков. Для этих целей выбирают только 1% и 2% салициловый спирт, не используя другие формы выпуска. При этом некоторые дефекты кожного покрова у детей младшего возраста лечат другими средствами – более агрессивными формами вещества. Так, для лечения бородавок применяется только феноловая мазь . Кроме того, следует помнить, что до 12 месяцев ребенку противопоказано применение любых средств на основе данного компонента.

При беременности

Применение салициловой кислоты в косметологии при беременности категорически запрещено врачами. Причем это касается не только спиртового раствора и порошка, но и всех косметических средств, в составе которых находится данный компонент, даже не в роли активного вещества. Так как салицилка входит в группу препаратов аспирина, которые считаются потенциально опасным при беременности, феноловая кислота тоже негативно влияет на вынашивание ребенка.

Такой запрет обусловлен глубоким и быстрым всасыванием салицилового средства в кожный покров и кровоток. С кровью препарат переносится будущему малышу, нарушая его развитие и ухудшая здоровье. Кроме того, салицилка может стать причиной врожденных патологий сердечно-сосудистой и мочеполовой систем. При этом такой эффект на плод оказывает не только систематическое, но и периодическое применение препарата.

Лекарственное взаимодействие

Салициловая кислота усиливает проницаемость кожного покрова, что повышает всасывание лекарственных препаратов для наружного применения. Кроме того, проникнувший в кожу раствор усиливает побочные действия пероральных гипогликемических средств, метотрексата, производных сульфонилмочевины. Несовместимыми с салициловой кислотой препаратами считаются оксид цинка и резорцин.

Средства с салициловой кислотой

Для лечения прыщей, черных точек и других проблем, связанных с косметологией, можно применять не только спиртовой раствор или порошок, но и средства, изготовленные на основе феноловой кислоты:

• Лосьоны. Обладают теми же свойствами, что оригинал, но не содержат спирта. Так, пересушить кожу становится сложнее. Выбирайте лосьон в соответствии со своим типом кожи.
• Мази. Средства считаются эффективными, но применять их необходимо с осторожностью во избежание ожогов и сильного пересыхания.
• Гели. Используются для ежедневного очищения кожи от лишних загрязнений, жира.
• Пилинг. Содержит феноловую и гликолевую кислоту. Благодаря такому сочетанию можно добиться глубокого очищения, но будьте осторожны и соблюдайте инструкцию иначе возможны неприятные последствия.

Особые указания

Не рекомендуется применять данное средство для лечения бородавок . Кроме того, не протирайте салициловой кислотой родимые пятна и участки кожи вблизи гениталий. Если же спиртовой раствор попал на слизистую оболочку, следует тщательно промыть этот участок кожи с применением большого количества воды. Абсорбция данного вещества может увеличиться при воспалениях, гиперемии, попадании на мокнущие раны. Противовоспалительный препарат не оказывает влияния на управления автомобилями и механизмами.

Цена

Антисептический раствор и порошок можно купить в интернет-магазине и любой аптеке вашего города. Первый вариант часто предпочтительней, потому что там представлен более широкий каталог продукции, имеются отзывы покупателей и возможность заказать средство с более низкой стоимостью. Узнать, сколько стоит салициловая кислота в аптеке и на сайтах с аптечной продукцией, можно из таблицы:

Аналоги

Если феноловая кислота не подходит вам по каким-то причинам, можно подобрать отечественный или импортный заменитель. К самым эффективным и популярным относятся следующие средства:

• Акридерм;
• Гальманин;
• Мозойл;
• Мозолин;
• Салипод;
• Гризеофульвин-Фаркос;
• Белосалик;
• Ацербин;
• Бетадерм А;
• Бетасал;
• Цинкундан;
• Серно-салициловая мазь;
• Гемозоль.

Видео

Нашли в тексте ошибку?
Выделите её, нажмите Ctrl + Enter и мы всё исправим!

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.

Салициновая кислота используется в качестве растворителя.

Салициновая кислота применяется в качестве агента в составе кремов для защиты от солнца.

Салициновая кислота применяется при производстве средств по поглощению ультрафиолетового света.

(англ. Salicylic acid) — это известное фармакологическое средство, относящееся к группе нестероидных противовоспалительных препаратов. Большая польза и низкая стоимость сделали его одним из наиболее востребованных средств домашней аптечки. Впервые о салициловой кислоте стало известно в 1838 году, когда итальянский ученый Рафаэль Пириа выделил ее из коры ивы. Именно иве, которая по латыни звучит как «salix», салициловая кислота и обязана своим названием. Позже немецкий химик Кольбе нашел простой метод химического синтезирования салициловой кислоты , дав толчок к массовому производству лекарственных средств на ее основе. В чем же заключается уникальность этого вещества, и какова его польза — об этом и много другом можно узнать из материала данной статьи.

Салициловая кислота: раствор

В аптеках салициловую кислоту чаще всего можно встретить в форме 1%, 2%, 3%, 5% или 10% спиртового раствора, хотя на самом деле это вещество представляет из себя бесцветные кристаллы. На языке химиков салициловая кислота называется фенольной или гидроксибензойной. Ее химическая формула выглядит так: C7H6O3. Эта кислота практически не растворяется в воде, но хорошо растворима в этаноле и прочих органических растворителях.

Салициловая кислота: состав

Состав препаратов с салициловой кислотой зависит от формы выпуска. Так, например, спиртовые растворы могут содержать от 1 до 10% салициловой кислоты , а остальное составляет 70% этиловый спирт. Бесспиртовые лосьоны на основе салициловой кислоты могут содержать экстракты различных лекарственных растений, например, календулы или .

Салициловая кислота: свойства

Крем с салициловой кислотой

Салициловая кислота: в аптеке

Салициловую кислота отпускается без рецепта врача, поэтому ее, также как или , легко приобрести в любой аптеке. Чаще всего в продаже имеется спиртовой и бесспиртовой 1-10%-ный раствор салициловой кислоты , 2%-ная салициловая мазь и паста Лассара, которая кроме салициловой кислоты содержит еще и . Средства специального назначения, такие как шампунь, крем или гель для умывания найти в обычных пунктах гораздо сложнее. Для их покупки лучше воспользоваться услугам специализированного интернет-магазина, где представлен большой выбор качественных и эффективных препаратов с салициловой кислотой от мировых производителей по вполне приемлемым ценам.

Салициловая кислота: инструкция

Как вам помогает салициловая кислота ? Ваш отзыв очень важен для новичков!

Статья оказалась полезной?

Выберите для оценки!

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 7 H 6 O 3

Химический состав Салициловой кислоты

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) - 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе - Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией - карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150-180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе - Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению - катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты - так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH 2) 5 COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли - салицилаты. Некоторые представители:

• Натрия салицилат
• Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

• Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
• Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
• Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD 50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея. В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.